Sull'isola di Anguilla la cultura della popolazione è un mix di influenze africane e britanniche. In passato la popolazione di quest'isola lottò contro gli difficoltà dovute alla sterilità del territorio, cercando in tutti i modi di trovare sostentamento dal mare, sviluppando, con il passare del tempo sia la pesca che l'industria dei cantieri navali. Accanto agli edifici moderni di The Valley, i turisti noteranno che in tutta l'isola vi è una grande maggioranza di case incomplete nonché fondamenta scoperte e muri di sostegno incompleti. Ciò è dovuto al fatto che molti anguillani lavorano all'estero e ritornano sull'isola solo periodicamente, dove costruiscono la loro casa poco per volta, quando le loro finanze lo permettono.

Feste e manifestazioni

Ogni anno, nel mese di febbraio, sull'isola si svolge l'Anguillian Cultural Festival. Nel mese di marzo mentre, presso la Rendezvous Bay ha luogo il festival reggae annuale Moonsplash, dalla durata di sette giorni.
La manifestazione ha inizio il fine settimana precedente al primo lunedì di agosto e comprende eventi come sfilate di moda, concerti e spettacoli danzanti. Durante il carnevale si organizzano anche le gare della Race Week ossia regate di pescherecci a cui partecipano gli abitanti dell'isola.