I primi ad insediarsi sull'isola furono gli indiani arawak; questa popolazione appartenente alla tribù degli amerindi edificarono grandi villaggi a Sandy Ground, Meads Bay, Rendezvous Bay e Island Harbour.
Altri amerindi giunti sull'isola successivamente, si imposero agli autoctoni e denominarono l'isola Malliouhana.
Da documenti rinvenuti è scritto che l'isola venne chiamata Anguilla dal popolo spagnolo proprio per la sua forma allungata.
I primi europei che giunsero sull'isola furono gli inglesi i quali la occuparono per un lungo tempo, malgrado i tentativi di conquista da parte del popolo francese.
Sotto il controllo inglese Anguilla produsse ed esportò cotone, tabacco e sale, anche se il territorio era molto arido.
Nei primi anni del XIX secolo, la popolazione dell'isola decrebbe rapidamente e con il passare del tempo subì un lento declino.
Nel 1967, gli inglesi decisero di costituire un'unione politica tra Anguilla e altri due possedimenti britannici caraibici ossia le isole di St Kitts e Nevis.
L'idea era quella di creare una nuova nazione caraibica, l'Associate State of St Kitts-Nevis-Anguilla, di cui la gran Bretagna avrebbe continuato a gestire gli affari esteri ed esteri e la difesa.
Ma dopo due mesi dalla sua costituzione, a causa di contrasti con l'isola più potente ossia St. Kitts, dalla quale gli anguillani si sentivano dominati, ci fu una sommossa durate la quale la polizia di St. Kitts fu cacciata dall'isola nonché venne bloccata la pista d'atterraggio per evitare che gli invasori potessero ritornare.
Gli inglesi per paura che la sommossa potesse trasformarsi in tragedia, decisero di inviare delle truppe della marina britannica nelle acque territoriali di Anguilla.
I Royal Marines nel 1969, dopo il fallimento di due negoziati, entrarono con violenza sull'isola senza incontrare alcuna resistenza anzi gli isolani accolsero questi con grande gioia come se quello fosse il giorno della liberazione. Anguilla è tuttora parte dei territori caraibici della corona inglese.
Il Regno Unito, accettando di sciogliere l'unione che la legava a St Kitts, continua ad amministrare Anguilla con uno statuto coloniale, che garantisce alle autorità locali il pieno potere sull'attività amministrativa.