I primi abitanti che si stabilirono sull'isola, tra il 1000 e il 400 a.C., furono gli Arawak originari del sud America.

Nonostante alcuni studi sostengono che questo popolo a contatto con gli Europei scomparve, altri ritengono che a questo contatto alcuni indigeni siano sopravissuti.

Dopo il primo sbarco di Cristoforo Colombo nel 1494, la Giamaica fu rivendicata dalla Spagna. I coloni spagnoli arrivarono a partire dal 1510; essi allevavano bestiame e maiali e introdussero due elementi che avrebbero profondamente influenzato il futuro dell'isola: lo zucchero e gli schiavi.

Alla fine del XVI secolo, gli Arawak furono completamente eliminati, decimati dal duro lavoro, dai maltrattamenti e dalle malattie europee, contro le quali non avevano difesa.

Nel 1654 un contingente inglese poco organizzato fu inviato nei Caraibi. Dopo la fallita invasione di Hispaniola, il pessimo esercito composto da imbroglioni comuni, ladri e persone disoneste, fece rotta verso la mal difesa Giamaica. Nonostante gli sforzi del popolo spagnolo e le campagne di guerriglia organizzate dagli schiavi liberati, l'Inghilterra assunse il controllo dell'isola.

Durante questo periodo di dominazione inglese, l'isola divenne la prima nazione al mondo per le esportazioni di zucchero e produsse oltre 77.000 tonnellate di questo prodotto grazie all'uso massiccio del lavoro degli schiavi importanti dall'Africa.

All'inizio del XIX secolo la massiccia importazione di schiavi da parte del regno Unito ebbe l'effetto di aumentare la popolazione dei neri. Le loro insurrezioni erano all'ordine del giorno e coloro che riuscivano a scappare si univano ai discendenti dei Maroon per realizzare azioni di guerriglia e i loro attacchi furono così efficaci, che gli inglesi furono costretti a concedere loro l'autonomia nel 1739.

L'ultima e più grande ribellione degli schiavi in Giamaica fu denominata la rivolta di Natale del 1831, infusa da Daddy' Sam Scarpe, schiavo istruito e predicatore laico che incitò alla resistenza passiva.

La sommossa divenne violenta e circa 20.000 schiavi distrussero le piantagioni e uccisero i latifondisti. Dopo essere stati convinti ad abbandonare le armi con una falsa promessa di abolizione della schiavitù, quattrocento di essi furono impiccati e altre centinaia frustati.

Questo evento provocò una ondata di sdegno nella stessa Inghilterra che infine costrinse il parlamento ad abolire la schiavitù il 1° agosto del 1834. Nonostante questo sistema fosse stato abolito, il governo dei ricchi, che erano i soli ad avere il diritto di voto, mantenne il suo peso politico.

Quando, durante la Guerra civile americana, il blocco navale cagionato dai nordisti tagliò i vitali rifornimenti alla Giamaica, le disperate condizioni economiche del paese e le ingiustizie sociali portarono alla ribellione di Morant Bay, guidata da un diacono battista nero di nome Paul Bogle.

Il governatore Edward Eyre represse la rivolta, impiccando Paul Bogle e Gordon, un avvocato mulatto che aveva dato voce alla causa dei neri. Il 1958 rappresenta per la Giamaica un anno importante, durante il quale si rese indipendente dal Regno Unito divenendo una provincia appartenente alla Federazione delle indie Occidentali ossia un organismo a cui presero parte tutte le Indie Occidentali Britanniche.

Il 6 agosto del 1962 l'isola ottenne piena indipendenza separandosi dalla Federazione delle Indie Occidentali e dal Regno Unito. Malgrado ciò, l'iniziale ottimismo immediatamente successivo all'indipendenza scomparse quando la Giamaica divenne vittima del sistema economico internazionale. La crescita del debito estero sotto il governo di Michael Manley, portò all'imposizione delle misure di austerità IMF.

L'aggravamento delle condizioni economiche e il coinvolgimento della Central Intelligence Agency a causa del socialismo internazionale di Manley e alla sua amicizia con Fidel Castro condussero a una disperata campagna totale di rielezione tra il Partito Nazionale del Popolo di Manley e il principale partito di opposizione, il Partito Laburista Giamaicano. Entrambi i partiti politici divennero collusi con bande rivali debitamente armate di Kingston.

Questa politica, unitamente al crescente stato di emergenza dovuto al fatto che la Giamaica era un centro di smistamento della cocaina durante gli anni '80, condusse a frequenti episodi di violenza e servì solo ad impoverire una parte della popolazione giamaicana. Il risultato più estremo di questa giro di violenza, droga e povertà fu la incivile guerra di sparatorie che si verificò per le strade di Kingston a partire dalla metà degli anni '90 in poi. Durante questi eventi le tesse forze di polizia giamaicane sono state accusate di complicità.

Tuttora il governo giamaicano predispone una serie di progetti finalizzati a frenare tra i giovani l'uso delle droghe che negli ultimi anni ha contribuito all'impressionante aumento della violenza e degli omicidi collegati al narcotraffico.

Sono oltre 187.000 i giamaicani che consumano droghe pesanti, particolarmente nella fascia di età tra i 12 ed i 55 anni. Il 42% di loro fa anche abuso di alcol, tabacco e marihuana.