Prendendo come punto di riferimento la capitale delle isole e i resort lungo Seven Mile Beach è possibile osservare come la cultura di queste terre è stata influenzata dai costumi americani.

Nei piccoli villaggi e nelle isole di Little Cayman e Cayman Brac, la cultura appartiene invece alle indie occidentali, anche se è sempre presente l'influenza britannica.

Tutto sommato l'inglese è l'unica lingua parlata sulle isole.

Per quanto riguarda la cultura delle indie occidentali essa è presenta soprattutto nei ritmi musicali come la soca, il calypso e il reggae che risuonano nei locali, nei club e nei bar.

Sulle isole vi sono anche molte chiese e di conseguenza anche molti cristiani praticanti.

Molto probabilmente a causa dell'etica religiosa o dello stretto legame con l'Inghilterra, gli abitanti apprezzano molto la modestia e la gentilezza. A differenza di quanto accade nelle altre isole caraibiche, sulle isole Cayman è illegale prendere il sole in topless oppure indossare il costume da bagno al di fuori delle spiagge.

Sull'isola di Grand Cayman il carnevale è il Batabano che si tiene nella settimana intorno al periodo di pasqua.

Sull'isola di Cayman Brac questa festa prende il nome di Brachanal che viene organizzata nella settimana successiva al Batabano.

Nell'ultima settimana di ottobre si tiene la festa dei pirati, durante la quale si assiste a finte battaglie e scherzi assortiti.



Giorni festivi

1° gennaio: Capodanno; Vacanze di Pasqua: Venerdì delle Ceneri, Venerdì Santo, Lunedì di Pasqua; 18 maggio: Giorno della Scoperta; 6 luglio: Giorno della Costituzione; 9 novembre: Giorno della Rimembranza; 25 dicembre: Natale; 26 dicembre: Santo Stefano.