George Town
La capitale appare a prima vista una comune area urbana del Nord America, se non fosse per la sua posizione su una costa del Mar dei Caraibi.
Le attrazioni della città comprendono: le rovine di Fort George risalente al XVIII secolo e il Cayman Island National Museum ossia il Museo Nazionale delle Isole Cayman, che ha sede nell'edificio più antico della città, ove vengono allestite anche delle mostre dedicate alla storia umana e naturale delle isole.
Il Cayman Maritime Treasure Museum ovvero il Museo dei Tesori Marini delle Cayman mostra diorami del periodo in cui le isole avevano una tradizione marinara e un Barbanera meccanico che racconta storie sul passato avventuroso delle Cayman.
George Town ha comunque un ruolo principalmente commerciale. Continuando verso nord lungo la West Bay, si trova la Seven Mile Beach che offre sabbia bianchissima e la possibilità di fare belle immersioni

Hell
Questa località caratterizzata da frastagliate formazioni di roccia nera nella parte nord-occidentale di Grand Cayman, venne definita da un ufficiale locale l'inferno delle isole Cayman.
Non lontano, vi è la Cayman Turtle Farm ossia la Fattoria delle Tartaruge delle Cayman, ove si allevano tartarughe verdi col nobile fine di allargarne la popolazione in natura e quello, ben più materiale, di venderne la carne e il guscio.
Questa fattoria non è un'attrazione turistica; i turisti possono solo ammirare le tartarughe in vasche di cemento e non è consentito portarne una a casa come souvenir. Secondo l'accordo internazionale Convention on the International Trade in Endangered Species la tartaruga verde di mare è una specie in pericolo di estinzione e l'importazione di prodotti che derivano da questo animale è illegale nei paesi che hanno firmato l'accordo

Pedro Castle
E' l'edificio più antico delle isole Cayman risalente al 1780.
Nel corso della storia ha svolto diversi ruoli: di prigione, di tribunale e di parlamento, prima di essere ristrutturata e adibita a museo. Il castello è il luogo in cui nacque la democrazia delle isole e infatti fu proprio qui che nel 1831 venne presa la decisione di nominare i membri del governo tramite elezione.
Nel 1835, fu anche il luogo in cui venne fatta una rapida lettura della legge per l'abolizione della schiavitù.

Queen Elizabeth II Botanic Park
All'interno del parco si possono vedere orchidee, che fioriscono da fine maggio a fine giugno, iguane, pappagalli e altri uccelli. Il vicino sentiero Mastic Trail, consente di addentrarsi nella foresta che veniva utilizzata da primi coloni per ricavare il legname. Il parco si trova a metà strada tra la parte orientale di North Sound e la costa orientale, a circa venti minuti di automobile da George Town.

Cayman Brac
L'isola di Cayman Brac prende il nome dal corrispettivo di 'scogliera a picco' che si eleva fino a 45m dal mare.
Gran parte dell'isola è selvaggia e il suo territorio è ricoperto da alberi da frutta, orchidee e cactus ed è circondata da belle spiagge.
Gli speleologi possono esplorare le caverne collocate lungo la costa settentrionale e la parte sottostante la scogliera dove, secondo la leggenda, i pirati vi nascondevano il loro tesoro.
La strada che oltrepassa la scogliera attraversa la National Trust Parrot Riserve, all'interno del quale nidifica il pappagallo verde smeraldo delle isole.
Sfortunatamente qui non è molto facile scorgere i pappagalli, che sembrano frequentare di più la città, dove è disponibile una maggior quantità di cibo.
All'interno della riserva vi è anche la possibilità di fare delle escursioni guidate lungo un sentiero immerso nella natura lungo 3km.
Sulla costa settentrionale, all'interno del Cayman Brac Museum sono conservati attrezzi per la costruzione delle navi e utensili da cucina.
La meta più famosa per le immersioni è un cacciatorpediniere russo, affondato di proposito nel 1996 che attualmente si sta popolando come una fantastica scogliera artificiale.

Little Cayman
E' un'isola solitaria, popolata solo da 150 abitanti.
Oltre ai siti di immersione presso la costa nord-occidentale, come Bloody Bay Wall e Jackson Point, l'isola ospita la Booby Pond Nature Riserve che ospita una delle più grandi comunità di sule dalle zampe rosse e una gran colonia di fregate ovvero degli uccelli marini.
Accanto al Booby Pond c'è un centro informazioni gestito dalla Soprintendenza ai Beni Culturali e Ambientali in cui si trovano informazioni sui simpatici pennuti e una piattaforma munita di binocolo.
Sull'isola vi è anche un museo che espone manufatti locali e oggetti rinvenuti sulla spiaggia.

Grotte dei Pirati di Bodden Town
Secondo la leggenda i pirati che giungevano sulle coste delle isole Cayman nascondevano i loro bottini nei freddi passaggi interni delle grotte.
La pareti delle grotte, tuttora visitabili, sono decorate con teschi fluorescenti e ossa incrociate, zoppicanti spaventapasseri con il cappello da pirata e pappagalli.
Oltrepassando la strada che conduce alle grotte vi sono delle tombe di pirati e, come spesso succede alle Cayman, gli estinti vengono sepolti in luoghi con i migliori panorami.