Montserrat fu originariamente popolata dai Caribi e dagli Arawak e deve il suo nome al viaggiatore Cristoforo Colombo, che la scoprì nel 1493.

Nel 1632, l'isola passò sotto il controllo inglese.

L'importazione degli schiavi, l'economia basata sulla produzione dello zucchero e di rum e l'industria turistica, sono elementi che accomunano la maggior parte delle isole caraibiche.

Nel 1782, durante la guerra rivoluzionaria americana, Montserrat venne assediata dalla Francia e venne restituita al Regno Unito solo con il Trattato di Versailles che sancì proprio la fine del conflitto. Tra il 1871 e il 1958 l'isola fu amministrata da un membro della colonia federale delle isole Leeward ed allora si è trasformata in una provincia della federazione.

Montserrat deve la sua fama nell'ambito musicale a Gorge Martin, produttore del gruppo musicale Beatles, che avviò proprio qui gli studi musicali. Da allora l'isola ha richiamato musicisti provenienti da ogni parte del mondo, desiderosi di registrare nella pace e nella quiete.

Gli ultimi dieci anni del ventesimo secolo, tuttavia, sono caratterizzati da due eventi che hanno devastato l'isola.

Nel mese di settembre del 1989, l'uragano Hugo causò ingenti danni all'isola, danneggiando oltre il 90% per cento delle strutture. Nel mese di luglio del 1995, mentre, il vulcano delle colline di Soufriere, si risvegliò dopo un lungo periodo di inattività causando la totale distruzione della capitale, Plymouth, e costringendo l'intera popolazione a fuggire.