Trinidad fu avvistata nel 1498 da Cristoforo Colombo, che la denominò La Isla de la Trinidad in omaggio alla Santissima Trinità.
I coloni spagnoli che stettero dietro alle impronte del navigatore vi giunsero poco dopo la sua scoperta, con l?intento di ridurre in schiavitù gran parte degli abitanti amerindi dell?isola, portandoli a lavorare nelle nuove colonie spagnole del Sud America.
La Spagna molto più attenta nella corsa all?oro, rivolse scarsa attenzione al potenziale economico di Trinidad, priva di minerali pregiati; inutili furono i tentativi da parte dei coloni spagnoli di avviare delle piantagioni di cacao e tabacco, aggravato dal mancato supporto da parte della madrepatria; la conseguenza fu che l?isola rimase disabitata e venne occupata dagli inglesi nel 1797.
In seguito dell?abolizione della schiavitù gli inglesi importarono nell?isola migliaia di lavoratori a contratto, tutti provenienti dall?India, come manodopera per le piantagioni di canna da zucchero e al servizio dei coloni.
Stesso destino toccò alla gemella Tobago, che fu avvistata da Colombo e rivendicata come possedimento spagnolo. Nel XVII secolo passò più volte di mano tra inglesi, francesi, olandesi e persino courlanders e nel 1704 fu dichiarata territorio neutrale.
Gli inglesi, nel 1763, vi istituirono un?amministrazione coloniale e nel giro di due decenni vi furono importati diecimila schiavi africani per avviare le piantagioni di canna da zucchero, cotone e indaco.
L?economia dell?isola, basata sulle piantagioni, cominciò a diminuire dopo l?abolizione della schiavitù ma la produzione di zucchero e rum continuò fino al 1884, quando la ditta londinese che controllava il mercato fece bancarotta. Le sorti delle piantagioni furono diverse: alcuni dei proprietari decisero di liberarsene in fretta, altri invece di venderla altri ancora l?abbandonarono definitivamente, lasciando l?economia a terra.
Nel 1889 gli inglesi fecero di Tobago la custode della vicina Trinidad.
Il desiderio di una maggiore autonomia si fece sempre più forte; dopo la prima guerra mondiale e la crisi degli anni ?30 ci furono una serie di scioperi e di disordini, nonché lo sviluppo di un movimento sindacale nelle isole. Nel 1946, gli inglesi concessero il suffragio universale agli abitanti e avviarono una forma di autogoverno, che porterà alla piena indipendenza nel 1962.
Nell?aprile del 1970 le dimostrazioni di piazza del movimento Black Power finirono col determinare una crisi politica e l?ammutinamento dell?esercito, ma il governo riuscì a mantenere il controllo della situazione e, proprio quando sembrava che il futuro del paese stesse diventando critico, fu scoperto il petrolio.
Il boom economico degli anni ?70 ha offerto alle isole il progresso di cui fin allora non se ne era mai sentito parlare, anche se la comunità originaria delle Indie Orientali diventava intanto sempre più estranea alla scena politica.
Nel luglio 1990 gli aderenti ad un gruppo minoritario musulmano tentarono un colpo di stato, invadendo il parlamento e catturando quarantacinque ostaggi, incluso il primo ministro Robinson, che dopo essersi rifiutato di dare le dimissioni, fu ferito a una gamba da un colpo di pistola. Dopo questo tragico evento il mercato petrolifero entrò in una fase di crisi e il governo avviò un programma di austerità, promuovendo nello stesso tempo il turismo nelle isole.
Inoltre si procedette a introdurre delle misure anticrimine, per contrastare l?aumento della criminalità. Alla fine degli anni ?90 sono stati scoperti altri giacimenti di petrolio e di gas naturali, che sembrano promettere al paese un ritorno alla prosperità. Purtroppo la scena politica resta incerta e a seguito di una recessione economica molte delle aziende nel 2003 sono state costrette a chiudere i battenti.